В «Дневнике учителя» Андрей делает решительный шаг в неизвестность, оставляя позади привычный мир семейных ценностей и учительской карьеры, отправляясь в беспощадную столицу — Москву. Его мечты о предпринимательстве рушатся, и последняя надежда оказывается связанной с продажей родного дома, хранящего в себе легенды и тайны, в том числе о пребывании в нём великого Пушкина. Однако неординарная ситуация требует от него преодоления барьеров: для осуществления сделки ему необходимо получить одобрение отца, который находится в колонии и испытывает недовольство к сыну. Стремясь восстановить утраченные связи, Андрей прибегает к хитрости и устраивается преподавателем в вечернюю школу для заключённых. Но, стремясь показать свою искренность, он также находит себя в обычной школе, вдохновляя подростков на изучение литературы. Днем он обогащает юные умы знаниями, а вечером дает надежду тем, кто потерял её. В этом переплетении судеб, где добро и зло смыкаются, Андрей стремится осознать, как сложно быть правым в мире, где выбор места работы становится испытанием для души.